À une demi-heure de l’Hôtel Certaldo est Sienne, un symbole de la Toscane intime et privé, où les gens vivent encore avec leur grande fierté d'appartenance.
L'événement le plus célèbre est en fait le Palio de Sienne, une course de chevaux qui a lieu deux fois par an dans la Piazza del Campo (ou «Il Campo» pour le peuple de Sienne), qui, en dépit d'attirer de grandes foules et l'attention du monde entier, et bien habituelle de direct télévisée de la RAI, a lieu sans aucun sponsor commercial extérieur.
L'événement s'inscrit dans la tradition établie au XIIIe siècle, pour la réglementation, pour les vêtements et les cérémonies, tous datant des années de la gloire de la République de Sienne.
La course est animée par la seule passion infinie des 17 Contrade qui vivent encore dans la ville, avec la réalisation des activités sociales tout au long de l'année, toujours dans le but de garder vivante la passion et l'attention sur les courses du 2 Juillet et du 16 août.Depuis plusieurs années la ville est au sommet des palmarès des communes italiennes où les gens vivent mieux. Sienne a une vieille ville préservée et agréable, avec une grande unité stylistique.
La cathédrale a inspiré Wagner, entre autres, pour la création de son « Parsifal » , ayant eu l'intérieur de l'église une très forte impression sur l'auteur pendant son séjour à Sienne.
La ville, qui abrite une université qui compte plus de 700 ans d'histoire, est facilement accessible en voiture par l'Autopalio (Florence-Sienne), ou en bus ou en train.